Leendert (Leo) Gestel was een Nederlands kunstschilder en boekbandontwerper. Zijn vader Willem Gestel was huisschilder en directeur van de Woerdense Avondteekenschool, van wie hij de eerste tekenlessen kreeg. Ook kreeg hij lessen van Dimmen Gestel, een oom uit Eindhoven. Daarna deed Leo Gestel de Rijksnormaalschool voor Teekenonderwijs in Amsterdam en volgde avondlessen op de Rijksacademie voor Beeldende Kunsten. Zijn vader zag een onzeker bestaan als kunstenaar echter niet zo zitten, maar in 1904 begon Leo op een zolderetage in de Tweede Jan Steenstraat in Amsterdam als kunstenaar. Deze zolderetage werd al snel de Jan Steenzolder genoemd, waar Amsterdamse kunstenaars en kunstminners elkaar ontmoetten.

Gestels vrienden noemden Leendert Leonardo, naar Leonardo da Vinci, afgekort Leo. Gestel bleef deze naam zijn hele leven gebruiken.

Leo Gestel ontwikkelde een luministische stijl, die hij gebruikte voor het schilderen van landschappen rond Woerden. Later gebruikte hij een meer kubistische stijl en op het eind veel de expressionistische stijl. Ook werd hij beïnvloed door het fauvisme.

Gestel tekende ook komische taferelen en karikaturen. Hij stuurde vele briefkaarten met grappige tekeningetjes. Daarin figureerde hij ook zelf de hoofdrol in benarde of bizarre situaties, bijvoorbeeld tijdens een verhuizing.

In 1914 bracht Gestel enige tijd door op Mallorca, samen met onder andere Else Berg en Mommie Schwarz, twee schildervrienden uit Bergen (N-H). Daar maakte hij vooral kubistisch werk maar in een eigen stijl.

Meestal bracht Gestel de zomers door in het Noord-Hollandse Bergen (zie Bergense School), waar hij zich in 1921 definitief vestigde aan de Buerweg 4 in een pand, ontworpen door zijn vriend L. Streefkerk, welk pand nog altijd bestaat. Ook ruilde hij zijn huis wel, wat onder (Bergense) kunstenaars wel vaker gebeurde, met een collega-kunstenaar Constant Permeke in Sint-Martens-Latem, een soortgelijk dorp als Bergen N.H., bij Gent in België. In 1923 en 1924 maakte hij een langdurige reis naar Dresden en Sicilië om daar te tekenen en te schilderen. In 1929 verwoestte een grote brand zijn atelier en veel van zijn werk, waaronder vierhonderd kunstwerken die klaar stonden voor een tentoonstelling. Ruim vijfduizend werken op papier bleven gespaard en worden beheerd door de Rijksdienst voor het Cultureel Erfgoed. In 1932 werkte hij enige tijd in het vissersplaatsje Spakenburg, waar hij een reeks karakterkoppen tekende, onder andere in houtskool.

Na zijn periode in Bergen werkte hij nog in zijn atelier in Blaricum, waar zijn stijl zich steeds meer richting de abstractie bewoog, zonder daadwerkelijk abstract te worden.

In 1939 kreeg hij opdracht voor een grote wandschildering in het postkantoor van Hilversum. Omdat Gestel in 1941 overleed, werd deze schildering uitgevoerd door Charles Roelofsz, die Gestel zelf daarvoor had aangewezen.