In 1955 ging Jan met zijn vrouw An in het Hofje van De Mallemolen in Den Haag wonen waar menig Haags kunstenaar zijn intrek had genomen. Toen de zwangerschap van zijn vrouw An zich aankondigde kwam hij in de ban van het nieuw groeiend leven. Dit was voor Jan Olyslager een inspirerende tijd en het inspireerde hem tot het tekenen en schilderen van embryonale vormen waarbij geladen kleuren een opvallende rol spelen. Hij maakte een serie bevlogen zwangerschapstekeningen en schilderijen. Toen hij deze serie in de Posthoorn in Den Haag exposeerde deed het veel stof doen opwaaien; waardering, bewondering, verwondering, maar ook heel veel tegenstand. Het schilderij 'Zwangerschap' werd in 1955 op grond van 'aanstootgevende aspecten' door de Gemeentelijke aankoopcommissie geweigerd maar kort daarna, op instigatie van Willem Minderman, aangekocht door het Gemeente Museum. Met deze serie was de eerste stap naar bekendheid een feit.

Hij kiest in deze periode ook voor 'het informele' in de kunst en neemt naast bekende coryfeeën als Hussum, Ouborg en Sinemus het voortouw in de nieuwe schilderkunst. Behalve door enkele vooruitziende geesten wordt deze stroming door de Haagse kritiek bijna unaniem afgewezen. Deze tijd is cruciaal geweest voor Olyslager's verdere ontwikkeling aangezien hij op dat moment de weg inslaat van de soevereine geldigheid van de autonome schilderkunst. Het schilderen loopt dan volgens een automatisch proces zonder vooropgesteld plan waarbij intuïtie en onderbewustzijn een belangrijke rol spelen. Na de eerste verfstreken ontstaat de dialoog met het platte vlak waarbij hij wordt geleid door een heftige gedrevenheid die ontspringt uit een emotionele gemoedsgesteldheid.

Jan Olyslager was lid van de Posthoorn groep die een combinatie van de modern figuratieve kunst van Verve en de overwegend non- figuratieve kunst van Fugare wist te maken. Deze groep was genoemd naar de op het Haagse Lange Voorhout gelegen bodega De Posthoorn waar in die periode  veelvuldig werd geëxposeerd.

Met de Haagse kunstenaarsgroepen Verve, Fugare en de Posthoorngroep was de Nieuwe Haagse School na de tweede wereldoorlog een feit. Jan Olyslager had zich in deze tijd aangesloten bij De Posthoorn groep. Achteraf bezien initieerden de Nieuwe Haagse Scholers op een geheel eigen wijze een belangrijke vernieuwing in de Nederlandse schilderkunst. Een bijzondere overzichtstentoonstelling van deze beweging was te bezichtigen in 2003 in het Gemeentemuseum te Den Haag.