Ouborg was tot halverwege de Eerste Wereldoorlog in Nederland leraar. In 1916 ging hij naar Nederlands-Indië waar hij als tekenleraar en onderwijzer werkzaam was. Tijdens een verlof in Nederland in 1923 begon Ouborg, die een autodidact was, te experimenteren met het kubisme en in 1931, toen hij wederom met verlof was, ging hij naar Brussel, waar hij het surrealisme ontdekte. Hij werd sterk beïnvloed door het werk van de Spaanse surrrealistische kunstschilder Joan Miró.

Toen hij in 1938 definitief terugkwam in Nederland vestigde hij zich eerst in Haarlem, dan in Amsterdam en tenslotte in 1939 in Den Haag, waar hij kunstgeschiedenis en tekenen ging onderwijzen. Vincent van Gogh was een groot voorbeeld. Tijdens de Tweede Wereldoorlog kwam hij in contact met latere leden van CoBrA, de kunstschilders Karel Appel en Corneille, maar hij had ook contact met Willem Hussem en Jaap Nanninga.

In 1945 stopte Ouborg met het lesgeven en ging hij zich volledig aan zijn kunstenaarschap weiden. Hij was lid van Pulchri Studio, Vrij Beelden (1947 - 1955) en de Liga Nieuw Beelden (1955 - 1956).

In 1947 stelde hij zijn werk tentoon met de groep Experimentelen in de Haagse Kunstkring. Met zijn werk sloot Ouborg aan bij CoBrA, maar hij wilde van die beweging geen lid zijn. In de jaren vijftig behoorde hij wel tot de werkgroep De Nieuwe Ploeg in Voorburg. In 1950 kreeg hij voor zijn tekening Vader en zoon - niet onomstreden - de Jacob Marisprijs voor de Tekenkunst.