Diet Wiegman studeerde in 1965 af aan de Willem de Kooning Academie in Rotterdam. Hij beperkte zich gedurende zijn carrière nooit tot één discipline of thema. Hij maakte tekeningen, schilderijen, sculpturen en werken in de openbare ruimte. Al snel kreeg Wiegman bekendheid met zijn schaduwobjecten; sculpturen die worden belicht, waardoor het silhouet van een iconische beeld zichtbaar wordt. In 2015 is Wiegman vijftig jaar werkzaam als kunstenaar.

De keuze voor het kunstenaarschap kwam voor Diet Wiegman niet als een verrassing. Zijn vader Theo Wiegman was actief schilder en werd opgeleid door Gerard Wiegman, de opa van Diet Wiegman. Ook de zoon van Diet Wiegman, Mike Redman is kunstenaar.